Pojęcie „pierścienia benzenowego” wymaga natychmiastowego rozszyfrowania. Aby to zrobić, należy przynajmniej krótko rozważyć strukturę cząsteczki benzenu. Pierwszą strukturę benzenu zaproponował w 1865 roku niemiecki naukowiec A. Kekule:

Do najważniejszych węglowodorów aromatycznych zalicza się benzen C 6 H 6 i jego homologi: toluen C 6 H 5 CH 3, ksylen C 6 H 4 (CH 3) 2 itp.; naftalen C 10 H 8, antracen C 14 H 10 i ich pochodne.

Atomy węgla w cząsteczce benzenu tworzą regularny płaski sześciokąt, chociaż zwykle jest on rysowany jako wydłużony.

Ostatecznie strukturę cząsteczki benzenu potwierdzono w wyniku reakcji jej powstania z acetylenu. Wzór strukturalny przedstawia trzy pojedyncze i trzy podwójne naprzemienne wiązania węgiel-węgiel. Ale taki obraz nie oddaje prawdziwej struktury cząsteczki. W rzeczywistości wiązania węgiel-węgiel w benzenie są równoważne i mają właściwości inne niż wiązania pojedyncze lub podwójne. Cechy te tłumaczy się elektronową strukturą cząsteczki benzenu.

Budowa elektronowa benzenu

Każdy atom węgla w cząsteczce benzenu znajduje się w stanie hybrydyzacji sp2. Jest połączony z dwoma sąsiednimi atomami węgla i atomem wodoru trzema wiązaniami σ. Rezultatem jest płaski sześciokąt: wszystkie sześć atomów węgla i wszystkie wiązania σ C-C i C-H leżą w tej samej płaszczyźnie. Chmura elektronów czwartego elektronu (p-elektronu), który nie bierze udziału w hybrydyzacji, ma kształt hantli i jest zorientowany prostopadle do płaszczyzny pierścienia benzenowego. Takie chmury p-elektronów sąsiadujących atomów węgla nakładają się na siebie powyżej i poniżej płaszczyzny pierścienia.

W rezultacie sześć p-elektronów tworzy wspólną chmurę elektronów i pojedyncze wiązanie chemiczne dla wszystkich atomów węgla. Dwa obszary dużej płaszczyzny elektronów znajdują się po obu stronach płaszczyzny wiązania σ.

Chmura p-elektronów powoduje zmniejszenie odległości między atomami węgla. W cząsteczce benzenu są one takie same i równe 0,14 nm. W przypadku wiązania pojedynczego i podwójnego odległości te będą wynosić odpowiednio 0,154 i 0,134 nm. Oznacza to, że w cząsteczce benzenu nie ma wiązań pojedynczych ani podwójnych. Cząsteczka benzenu jest stabilnym sześcioczłonowym cyklem identycznych grup CH leżących w tej samej płaszczyźnie. Wszystkie wiązania między atomami węgla w benzenie są równoważne, co decyduje o charakterystycznych właściwościach pierścienia benzenowego. Najdokładniej odzwierciedla to wzór strukturalny benzenu w postaci sześciokąta foremnego z okręgiem w środku (I). (Kółko symbolizuje równoważność wiązań pomiędzy atomami węgla.) Często jednak stosuje się również wzór Kekulégo wskazujący wiązania podwójne (II):

Pierścień benzenowy ma pewien zestaw właściwości, który jest powszechnie nazywany aromatycznością.

Szereg homologiczny, izomeria, nazewnictwo

Tradycyjnie areny można podzielić na dwa rzędy. Pierwsza obejmuje pochodne benzenu (na przykład toluen lub bifenyl), druga obejmuje skondensowane (wielopierścieniowe) areny (najprostszym z nich jest naftalen):

Homologiczna seria benzenu ma ogólny wzór C n H 2 n -6. Za homologi można uznać pochodne benzenu, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono różnymi rodnikami węglowodorowymi. Na przykład C 6 H 5 -CH 3 - metylobenzen lub toluen, C 6 H 4 (CH 3) 2 - dimetylobenzen lub ksylen, C 6 H 5 -C 2 H 5 - etylobenzen itp.

Ponieważ wszystkie atomy węgla w benzenie są równoważne, jego pierwszy homolog, toluen, nie zawiera izomerów. Drugi homolog, dimetylobenzen, ma trzy izomery, różniące się względnym rozmieszczeniem grup metylowych (podstawników). Jest to izomer orto (w skrócie o-) lub 1,2-izomer, w którym podstawniki są umieszczone na sąsiednich atomach węgla. Jeśli podstawniki są oddzielone jednym atomem węgla, to jest to izomer meta- (w skrócie m-) lub 1,3-izomer, a jeśli są oddzielone dwoma atomami węgla, to jest to para- (w skrócie p-) lub 1,4-izomer. W nazwach podstawniki są oznaczone literami (o-, m-, p-) lub cyframi.

Właściwości fizyczne

Pierwszymi członkami serii homologicznej benzenu są bezbarwne ciecze o specyficznym zapachu. Ich gęstość jest mniejsza niż 1 (lżejsza od wody). Nierozpuszczalny w wodzie. Benzen i jego homologi same w sobie są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych. Areny płoną dymiącym płomieniem ze względu na wysoką zawartość węgla w ich cząsteczkach.

Właściwości chemiczne

Aromatyczność określa właściwości chemiczne benzenu i jego homologów. Sześcioelektronowy układ π jest bardziej stabilny niż zwykłe dwuelektronowe wiązania π. Dlatego reakcje addycji są mniej powszechne w przypadku węglowodorów aromatycznych niż w przypadku węglowodorów nienasyconych. Najbardziej charakterystycznymi reakcjami arenów są reakcje podstawienia. Zatem węglowodory aromatyczne w swoich właściwościach chemicznych zajmują pozycję pośrednią między węglowodorami nasyconymi i nienasyconymi.

I. Reakcje podstawienia

1. Halogenowanie (za pomocą Cl 2, Br 2)

2. Nitrowanie

3. Sulfonowanie

4. Alkilowanie (powstają homologi benzenu) - reakcje Friedela-Craftsa

Alkilowanie benzenu zachodzi również podczas reakcji z alkenami:

Styren (winylobenzen) otrzymuje się przez odwodornienie etylobenzenu:

II. Reakcje addycji

1. Uwodornienie

2. Chlorowanie

III. Reakcje utleniania

1. Spalanie

2C 6H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2O

2. Utlenianie pod wpływem KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 itp.

Nie zachodzi żadna reakcja chemiczna (podobnie jak w przypadku alkanów).

Właściwości homologów benzenu

W homologach benzenu rozróżnia się rdzeń i łańcuch boczny (rodniki alkilowe). Właściwości chemiczne rodników alkilowych są podobne do alkanów; wpływ pierścienia benzenowego na nie objawia się tym, że w reakcjach podstawienia zawsze biorą udział atomy wodoru przy atomie węgla bezpośrednio związanym z pierścieniem benzenowym, a także łatwiejszym utlenianiem wiązań C-H.

Wpływ rodnika alkilowego oddającego elektrony (na przykład -CH3) na pierścień benzenowy objawia się wzrostem efektywnych ładunków ujemnych na atomach węgla w pozycjach orto i para; w rezultacie ułatwiona jest wymiana powiązanych atomów wodoru. Dlatego homologi benzenu mogą tworzyć produkty trójpodstawione (a benzen zwykle tworzy pochodne monopodstawione).

Właściwości fizyczne

Benzen i jego najbliższe homologi to bezbarwne ciecze o specyficznym zapachu. Węglowodory aromatyczne są lżejsze od wody i nie rozpuszczają się w niej, ale łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych - alkoholu, eterze, acetonie.

Benzen i jego homologi same w sobie są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych. Wszystkie areny płoną dymiącym płomieniem ze względu na wysoką zawartość węgla w ich cząsteczkach.

Właściwości fizyczne niektórych aren przedstawiono w tabeli.

Tabela. Właściwości fizyczne niektórych aren

Benzen – niskowrzące ( Tbela= 80,1°C), bezbarwna ciecz, nierozpuszczalna w wodzie

Uwaga! Benzen – trucizna, wpływa na nerki, zmienia skład krwi (przy długotrwałym narażeniu), może zaburzać strukturę chromosomów.

Większość węglowodorów aromatycznych jest zagrażająca życiu i toksyczna.

Wytwarzanie arenów (benzenu i jego homologów)

W laboratorium

1. Fuzja soli kwasu benzoesowego ze stałymi zasadami

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

benzoesan sodu

2. Reakcja Wurtza-Fittera: (tutaj G oznacza halogen)

C 6H 5 -G + 2Nie + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NieG

Z 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

W przemyśle

• izolowany z ropy naftowej i węgla metodą destylacji frakcyjnej i reformingu;
• ze smoły węglowej i gazu koksowniczego

1. Dehydrocyklizacja alkanów z więcej niż 6 atomami węgla:

C6H14 T , kat→C 6H 6 + 4H 2

2. Trimeryzacja acetylenu(tylko dla benzenu) – R. Zelińskiego:

3С 2 H 2 600°C, działać. węgiel→C 6 H 6

3. Odwodornienie cykloheksan i jego homologi:

Radziecki akademik Nikołaj Dmitriewicz Zelinski ustalił, że benzen powstaje z cykloheksanu (odwodornienie cykloalkanów

C6H12 t, kat→C 6H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 T , kat→C 6H 5 -CH 3 + 3H 2

metylocykloheksantoluen

4. Alkilowanie benzenu(przygotowanie homologów benzenu) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6H 5 -C 2 H 5 + HCl

chloroetan etylobenzen

Właściwości chemiczne arenów

I. REAKCJE UTLENIANIA

1. Spalanie (dymiący płomień):

2C6H6 + 15O2 T→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. W normalnych warunkach benzen nie odbarwia wody bromowej i wodnego roztworu nadmanganianu potasu

3. Homologi benzenu utlenia się nadmanganianem potasu (odbarwia nadmanganian potasu):

A) w środowisku kwaśnym do kwasu benzoesowego

Kiedy homologi benzenu są wystawione na działanie nadmanganianu potasu i innych silnych środków utleniających, łańcuchy boczne ulegają utlenieniu. Bez względu na to, jak złożony jest łańcuch podstawnika, ulega on zniszczeniu, z wyjątkiem atomu węgla a, który utlenia się do grupy karboksylowej.

Homologi benzenu z jednym łańcuchem bocznym dają kwas benzoesowy:

Homologi zawierające dwa łańcuchy boczne dają kwasy dwuzasadowe:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Uproszczony :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6H 5COOH + H 2 O

B) w obojętnych i lekko zasadowych solach kwasu benzoesowego

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. REAKCJE DODAWANIA (twardszy niż alkeny)

1. Halogenowanie

C6H6+3Cl2 H ν → C6H6Cl6 (heksachlorocykloheksan - heksachloran)

2. Uwodornienie

C6H6 + 3H2 T , PtLubNi→C 6 H 12 (cykloheksan)

3. Polimeryzacja

III. REAKCJE PODSTAWIENIA – mechanizm jonowy (lżejszy od alkanów)

b) homologi benzenu po napromienianiu lub ogrzewaniu

Właściwości chemiczne rodników alkilowych są podobne do alkanów. Atomy wodoru w nich są zastępowane przez halogen za pomocą mechanizmu wolnorodnikowego. Dlatego przy braku katalizatora, po podgrzaniu lub napromieniowaniu UV, w łańcuchu bocznym zachodzi reakcja podstawienia rodnikowego. Wpływ pierścienia benzenowego na podstawniki alkilowe prowadzi do tego, że Atom wodoru jest zawsze zastępowany przy atomie węgla bezpośrednio związanym z pierścieniem benzenowym (atom węgla).

1) C6H5-CH3 + Cl2 H ν → C 6H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) homologi benzenu w obecności katalizatora

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (mieszanina orta, para pochodnych) +HCl

2. Nitrowanie (kwasem azotowym)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzen - zapach migdały!

2,4,6-trinitrotoluen (tol, TNT)

Zastosowanie benzenu i jego homologów

Benzen C6H6 jest dobrym rozpuszczalnikiem. Benzen jako dodatek poprawiający jakość paliwa silnikowego. Służy jako surowiec do produkcji wielu aromatycznych związków organicznych - nitrobenzenu C 6 H 5 NO 2 (rozpuszczalnik, z którego otrzymuje się anilinę), chlorobenzenu C 6 H 5 Cl, fenolu C 6 H 5 OH, styrenu itp.

Toluen C 6 H 5 –CH 3 – rozpuszczalnik, stosowany do produkcji barwników, środków leczniczych i materiałów wybuchowych (TNT (TNT), czyli 2,4,6-trójnitrotoluen TNT).

Ksyleny C6H4(CH3)2. Ksylen techniczny jest mieszaniną trzech izomerów ( orto-, meta- I para-ksyleny) – stosowane jako rozpuszczalnik i produkt wyjściowy w syntezie wielu związków organicznych.

Izopropylobenzen C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 wykorzystuje się do produkcji fenolu i acetonu.

Chlorowane pochodne benzenu stosowany do ochrony roślin. Zatem produktem zastąpienia atomów H w benzenie atomami chloru jest heksachlorobenzen C 6 Cl 6 - środek grzybobójczy; służy do suchego zaprawiania nasion pszenicy i żyta przeciwko głowni. Produktem addycji chloru do benzenu jest heksachlorocykloheksan (heksachloran) C 6 H 6 Cl 6 - środek owadobójczy; służy do zwalczania szkodliwych owadów. Wymienione substancje należą do pestycydów – chemicznych środków zwalczania mikroorganizmów, roślin i zwierząt.

Styren C 6 H 5 – CH = CH 2 bardzo łatwo polimeryzuje tworząc polistyren, a przy kopolimeryzacji z butadienem kauczuki styrenowo-butadienowe.

WIDEO

Areny lub aromatyczne Węglowodory (benzenoidowe) to związki, których cząsteczki zawierają stabilne cykliczne grupy atomów (pierścienie benzenowe) z zamkniętym układem wiązań sprzężonych.

Aromatyczny charakter arenów wynika z budowy elektronowej pierścienia benzenowego.

Kryteria aromatyczności. Na podstawie badań cyklicznych układów sprzężonych ustalono, że związek jest aromatyczny, jeśli jest posłuszny Reguła Hückela: Zwiększoną stabilność termodynamiczną (aromatyczność) posiadają jedynie monocykliczne układy sprzężone (polieny), które mają płaską strukturę i zawierają 4n + 2 -elektronów w zamkniętym łańcuchu koniugacyjnym (gdzie n jest liczbą całkowitą: 0, 1, 2, 3, itp.). Pierścienie zawierające 4n -elektronów są antyaromatyczne (destabilizowane).

Warunki aromatyczności Cząsteczka benzenu C 6 H 6 w pełni odpowiada, w układzie koniugacji, w którym bierze udział 6 -elektronów - sekstet aromatyczny (zgodnie ze wzorem 4n + 2 z n = 1). Pierścienie aromatyczne są znacznie stabilniejsze niż ich sprzężone acykliczne analogi z tą samą liczbą elektronów π, tj. benzen jest bardziej stabilny niż CH 2 = CH – CH = CH – CH = CH 2 (heksatrien-1,3,5).

Nomenklatura. Powszechnie stosowane są trywialne nazwy (toluen, ksylen, kumen itp.). Nazwy systematyczne homologów benzenu zbudowane są z nazwy rodnika węglowodorowego (przedrostek) i słowa benzen (rdzeń): C 6 H 5 - CH 3 - metylobenzen (toluen), C 6 H 5 - C 2 H 5 - etylobenzen, C 6 H 5 - CH (CH 3) 2 – izopropylobenzen (kumen). Jeśli istnieją dwa lub więcej rodników, ich położenie jest wskazywane przez liczbę atomów węgla w pierścieniu, z którym są związane. Numerację pierścienia prowadzi się tak, aby liczba rodników była jak najmniejsza.

Dla dipodstawionych benzenów RC 6H 4 R stosuje się także inny sposób konstruowania nazw, w którym pozycja podstawników jest wskazywana przed trywialną nazwą związku z przedrostkami: podstawniki orto-(o-) na sąsiednim atomie węgla atomy pierścienia, tj. w pozycji 1,2-; podstawniki meta-(m-) poprzez jeden atom węgla (1,3-); podstawniki para- (p-) po przeciwnych stronach (1,4-).

Izomeria. W szeregu homologów benzenu pojawia się izomeria strukturalna: 1) pozycje podstawników dla di-, tri- i tetra-podstawionych benzenów (na przykład o-, m- i p-ksylenów); 2) szkielet węglowy w łańcuchu bocznym zawierający co najmniej 3 atomy węgla (C6H5-CH2CH2CH3-n-propylobenzen i C6H5-CH(CH3)2-izopropylobenzen lub kumen); 3) izomeria podstawników R, zaczynając od R = C 2 H 5 (na przykład wzór cząsteczkowy C 8 H 10 odpowiada 4 izomerom: o-, m-, p-ksyleny CH 3 C 6 H 4 CH 3 i etylobenzen C6H5 – C2H5); 4) izomeria międzyklasowa ze związkami nienasyconymi (na przykład wzór C 6 H 6 z wyjątkiem benzenu

mają związki CH 2 =CH–C≡C–CH=CH2, CH≡C–CH=CH–CH=CH2 itd., a także cykle nienasycone). Nie ma izomerii przestrzennej w stosunku do pierścienia benzenowego w podstawionych arenach.

Reguła Hückela:

Cząsteczki spełniające regułę Hückela są aromatyczne: planarny monocykliczny układ sprzężony zawierający (4n + 2)π-elektrony (gdzie n = 0,1,2...) jest aromatyczny.

Mechanizm podstawienia elektrofilowego:

1Etap 1: tworzenie kompleksu p. W tym przypadku powstaje słabe wiązanie pomiędzy chmurą p-elektronów pierścienia benzenowego a odczynnikiem elektrofilowym z niedoborem gęstości elektronowej przy zachowaniu sekstetu aromatycznego. Odczynnik elektrofilowy jest zwykle umiejscowiony prostopadle do płaszczyzny pierścienia wzdłuż jego osi symetrii. Ten etap zachodzi szybko i nie wpływa na szybkość reakcji. Istnienie kompleksu p udowodniono metodą spektroskopii UV...

Etap 2: tworzenie kompleksu b. Etap ten jest powolny i praktycznie nieodwracalny. Pomiędzy elektrofilem a atomem węgla pierścienia benzenowego tworzy się kowalencyjne wiązanie b, a atom węgla przechodzi ze stanu spI do stanu spI-wartościowego z rozbiciem sekstetu aromatycznego i utworzeniem kationu cykloheksadienylu (jon benzenowy). Kation benzenu wraz z przeciwjonem tworzy związek jonowy, który dobrze przewodzi prąd elektryczny. W jonie benzenowym wszystkie atomy węgla znajdują się w tej samej płaszczyźnie, a podstawniki hybrydyzowanego atomu węgla ysp są do niego prostopadłe.

Etapy 3 i 4: utworzenie drugiego kompleksu p i aromatyzacja. Kompleks b można przekształcić w nowy, nieco stabilny kompleks p, który ulega deprotonowaniu pod wpływem zasady, zwykle przeciwjonu.

Benzen jako przedstawiciel arenów. Struktura cząsteczki benzenu. Koniugacja wiązania Pi. Izomeria i nazewnictwo arenów. Homologi benzenu. Przygotowanie arenów, ich właściwości fizyczne

RENES (węglowodory aromatyczne)

• Areny, czyli węglowodory aromatyczne, to związki, których cząsteczki zawierają stabilne cykliczne grupy atomów (jądra benzenu) z zamkniętym układem wiązań sprzężonych.

Najprostsi przedstawiciele (areny jednordzeniowe):

Areny wielordzeniowe: naftalen C 10 H 8, antracen C 14 N 10 itp.

Termin „związki aromatyczne” powstał dawno temu, ponieważ niektórzy przedstawiciele tej serii substancji mają przyjemny zapach. Jednak w dzisiejszych czasach pojęcie „aromatyczności” ma zupełnie inne znaczenie.

Aromatyczność cząsteczki oznacza jej zwiększoną stabilność, wynikającą z delokalizacji elektronów π w układzie cyklicznym.

Kryteria aromatyczności Arene:

1. Atomy węgla w stanie zhybrydyzowanym sp 2 tworzą układ cykliczny.
2. Atomy węgla znajdują się w tej samej płaszczyźnie (cykl ma płaską strukturę).
3. Zamknięty system połączeń sprzężonych zawiera
4. 4n+2 elektrony π ( N– liczba całkowita).

Cząsteczka benzenu w pełni spełnia te kryteria. C 6 H 6.

1. Struktura benzenu

Benzen C 6 H 6– przodek węglowodorów aromatycznych.

Każdy z sześciu atomów węgla w cząsteczce znajduje się w stanie hybrydyzacji sp 2 i jest połączony z dwoma sąsiednimi atomami węgla i atomem wodoru trzema wiązaniami σ. Kąty wiązań pomiędzy każdą parą wiązań π wynoszą 120°. Zatem szkielet wiązań σ jest sześciokątem foremnym, w którym wszystkie atomy węgla i wszystkie wiązania σ C–C i C–H leżą w tej samej płaszczyźnie:

P-elektrony wszystkich atomów węgla oddziałują ze sobą poprzez boczne nakładanie się sąsiednich 2p-AO, położonych prostopadle do płaszczyzny σ-szkieletu pierścienia benzenowego. Tworzą pojedynczą cykliczną chmurę elektronów π skoncentrowaną powyżej i poniżej płaszczyzny pierścienia.

Wszystkie wiązania C–C w benzenie są równoważne, ich długość wynosi 0,140 nm, co odpowiada wartości pośredniej pomiędzy długością wiązania pojedynczego (0,154 nm) i wiązania podwójnego (0,134 nm). Oznacza to, że w cząsteczce benzenu nie ma czysto prostych i podwójnych wiązań pomiędzy atomami węgla (jak we wzorze zaproponowanym w 1865 roku przez niemieckiego chemika F. Kekule), a wszystkie są wyrównane (zdelokalizowane, patrz animacja). Dlatego wzór strukturalny benzenu jest przedstawiony jako sześciokąt foremny (szkielet σ) i znajdujące się w nim okrąg, wskazujące zdelokalizowane wiązania π:

Często stosuje się również formułę Kekule, ale bierze się pod uwagę, że tylko warunkowo przekazuje ona strukturę cząsteczki.

2. Homologi benzenu. Nazewnictwo i izomeria

Homologi benzenu to związki powstałe w wyniku zastąpienia jednego lub większej liczby atomów wodoru w cząsteczce benzenu rodnikami węglowodorowymi (R):

Wzór ogólny serii homologicznej benzenuCnH2n-6(n ≥ 6).

Nomenklatura. Powszechnie stosowane są trywialne nazwy (toluen, ksylen, kumen itp.). Nazwy systematyczne zbudowane są z nazwy rodnika węglowodorowego (przedrostka) i słowa benzen(źródło):

C6H5-CH3 C 6 H 5 -C 2 H 5 C 6 H 5 -C 3 H 7

Metylobenzen (toluen) etylobenzen propylobenzen

Jeśli istnieją dwa lub więcej rodników, ich położenie jest wskazywane przez liczbę atomów węgla w pierścieniu, z którym są związane. Numerację pierścienia prowadzi się tak, aby liczba rodników była jak najmniejsza. Na przykład:

Dla dipodstawionych benzenów R-C6H4-R Stosuje się także inny sposób konstruowania nazw, w którym przed trywialną nazwą związku z przedrostkami wskazuje się pozycję podstawników:

orto- (O-) podstawniki na sąsiednich atomach węgla pierścienia, tj. 1,2-;

meta- (M-) podstawniki poprzez jeden atom węgla (1,3-);

para- (N-) podstawniki po przeciwnych stronach pierścienia (1,4-).

Aromatyczne rodniki jednowartościowe mają potoczną nazwę „ aryl„. Spośród nich dwa są najpowszechniejsze w nomenklaturze związków organicznych: C6H5- (fenyl) I C6H5CH2- (benzyl).

Izomeria(strukturalny):

1) stanowiska posłów Dla di-, trzy- I tetra-podstawione benzeny (np. O-, M- I N-ksyleny);

2) szkielet węglowy w łańcuchu bocznym zawierający co najmniej 3 atomy węgla:

3) izomeria podstawników R, zaczynając od R - C 2 H 5.

Na przykład wzór cząsteczkowy C 8 H 10 4 izomery odpowiadają:

trzy ksyleny CH 3-C 6H 4-CH 3 (o-, m-, p-) i etylobenzen C6H5-C2H5.

W alkilobenzenach nie ma izomerii przestrzennej w stosunku do pierścienia benzenowego.

Przygotowanie węglowodorów aromatycznych

Głównymi naturalnymi źródłami węglowodorów aromatycznych są węgiel i ropa.

Reakcje powstawania arenów wskazują na związek pomiędzy różnymi grupami węglowodorów i możliwość ich wzajemnego przekształcenia.